在有機合成和生物化學中,保護基策略用于控制特定功能團的反應性,而不會影響其他部分。對于氨基酸而言,保護基的應用尤其重要,因為它們含有多種官能團(如氨基、羧基等),需要精確控制反應以避免副反應或損失活性。以下是幾種常見的保護氨基酸側鏈的方法:
N-端保護:由于游離的氨基容易參與廣泛的化學反應,通常通過將氨基與一個合適的保護基連接來保護它。常用的N-端保護基包括:
C-端保護:羧基同樣需要被適當保護以避免在不必要的反應中參與。常用的C-端保護基包括:
側鏈保護:除了N-端和C-端外,有時還需要對氨基酸的其他側鏈進行保護。這取決于具體應用的需求。
α-氨基保護:有時需要在合成過程中對α-氨基進行臨時性保護,以避免與非目標反應的競爭。這可以通過N-酰化或形成肽鍵等方式實現。
選擇合適的保護基以及適當的脫保護策略對于確保氨基酸及其衍生物的高產率和純度至關重要。通常,在設計合成路線時會綜合考慮多種因素,包括所用試劑的成本、可用性及去除保護基時的選擇性和條件溫和性等。
| 中文名稱 | 英文名稱 | CAS號 | 化學式 |
|---|---|---|---|
| 黃體生成素釋放激素 | LHRH diacetate | 71447-49-9 | C59H83N17O17 |
| 鳥氨加壓素 | ornipressin | 3397-23-7 | C45H63N13O12S2 |
| 賴氨加壓素 | lyspressin | 50-57-7 | C46H65N13O12S2 |
| 苯甲氧羰酰琥珀酰亞胺 | N-(Benzyloxycarbonyloxy)succinimide | 13139-17-8 | C12H11NO5 |
| 苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽 | 2-(1H-Benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate | 94790-37-1 | C11H16F6N5OP |
| 芴甲氧羰基-N-β-Boc-D-2,3-二氨基丙酸 | Fmoc-D-Dap(Boc)-OH | 198544-42-2 | C23H26N2O6 |
| 舍莫瑞林 | Sermorelin | 86168-78-7 | C149H246N44O42S |
| 腺苷-5-一磷酸 | Alarelin acetate | 79561-22-1 | C60H86N16O16 |
| 肌氨酸甲酯鹽酸鹽 | N-methylglycine methyl ester hydrochloride | 13515-93-0 | C4H10NO2*Cl |
| 羧甲司坦 | carbocisteine | 638-23-3 | C5H9NO4S |
| 美拉諾坦 II | melanotan-II | 121062-08-6 | C50H69N15O9 |
| 類蛇毒三肽 | Dipeptide diaminobutyroyl benzylamide diacetate | 823202-99-9 | C23H37N5O7 |
| 甘氨酰胺鹽酸鹽 | glycinamide hydrochloride | 1668-10-6 | C2H7N2O*Cl |
| 氯甲酸芐酯 | benzyl chloroformate | 501-53-1 | C8H7ClO2 |
| 亞芴甲氧羰基半胱胺酸 | 3-[(1,1-dimethylethyl)dithio]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanine | 73724-43-3 | C22H25NO4S2 |
| 乙酰基苯甲酰胺 | N-acetyl-L-phenylalanine amide | 7376-90-1 | C11H14N2O2 |
| 三苯基氯甲烷 | trityl chloride | 76-83-5 | C19H15Cl |
| O-叔丁基-L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽 | O-tert-butyl-L-threonine methyl ester hydrochloride | 71989-43-0 | C9H19NO3*ClH |
| Nα-苯甲酰基-L-精氨酰胺鹽酸鹽單水合物 | (S)-N-(1-Amino-5-guanidino-1-oxopentan-2-yl)benzamide hydrochloride | 4299-03-0 | C13H20ClN5O2 |
| Nα-乙酰基-L-賴氨酸甲酯 鹽酸鹽 | N-α-acetyl-L-lysine methyl ester hydrochloride | 20911-93-7 | C9H18N2O3*ClH |
| N-苯甲酰鳥氨酸 | <i>N</i><sup>α</sup>-benzoyl-L-ornithine | 17966-71-1 | C12H16N2O3 |
| N-羥基-7-氮雜苯并三氮唑 | 1-hydroxy-7-aza-benzotriazole | 39968-33-7 | C5H4N4O |
| N-叔丁氧羰基-(N’-芴甲氧羰基)-D-鳥氨酸 | (R)-5-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid | 163336-15-0 | C25H30N2O6 |
| N-乙酰肌肽 | N-acetyl-β-alanyl-L-histidine | 56353-15-2 | C11H16N4O4 |
| N-乙酰-L-脯氨酰胺 | N-acetyl-L-prolinamide | 16395-58-7 | C7H12N2O2 |
| N-乙酰-L-丙氨酰胺 | N-acetyl-L-alaninamide | 15962-47-7 | C5H10N2O2 |
| N-乙甘胺酸 | N-ethylglycine | 627-01-0 | C4H9NO2 |
| N,N'-二環己基碳二亞胺 | dicyclohexyl-carbodiimide | 538-75-0 | C13H22N2 |
| N(α)-Z-D-2,3-二氨基丙酸 | (R)-3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoic acid | 62234-37-1 | C11H14N2O4 |
| L-鳥氨酸鹽酸鹽 | L-ornithine hydrochloride | 3184-13-2 | C5H12N2O2*ClH |
| L-酪氨酰胺鹽酸鹽 | H-Tyr-NH2 hydrochloride | 53559-18-5 | C9H12N2O2*ClH |
| L-蛋氨酰胺 | (S)-methioninamide hydrochloride | 16120-92-6 | C5H13N2OS*Cl |
| L-苯丙氨酰胺鹽酸鹽 | (S)-2-amino-3-phenylpropionamide hydrochloride | 65864-22-4 | C9H12N2O*ClH |
| L-色氨酰胺鹽酸鹽 | L-tryptophanamide hydrochloride | 5022-65-1 | C11H13N3O*ClH |
| L-脯氨酰胺 | L-prolinamide | 7531-52-4 | C5H10N2O |
| L-纈氨酰胺鹽酸鹽 | (S)-2-amino-3-methylbutanamide hydrochloride | 3014-80-0 | C5H12N2O*ClH |
| L-天門冬氨酸-4-叔丁基酯 | L-Asp(t-Bu) | 3057-74-7 | C8H15NO4 |
| L-天冬酰胺叔丁酯 鹽酸鹽 | tert-butyl L-asparaginate hydrochloride | 63094-81-5 | C8H16N2O3*ClH |
| L-哌啶-2-甲酸 | pipecolinic acid | 3105-95-1 | C6H11NO2 |
| L-亮氨酰胺鹽酸鹽 | (2S)-amino-4-methylpentanamide hydrochloride | 10466-61-2 | C6H15N2O*Cl |
| L-丙氨酰胺鹽酸鹽 | (S)-alaninamide hydrochloride | 33208-99-0 | C3H9N2O*Cl |
| L-丙氨酰-L-谷氨酰胺 | alanylglutamine | 39537-23-0 | C8H15N3O4 |
| L-3-N-Boc-2,3-二氨基丙酸甲酯 | methyl (S)-2-amino-3-tert-butoxycarbonylaminopropanoate | 77087-60-6 | C9H18N2O4 |
| H-Phe-氯甲基酮鹽酸鹽 | L-phenylalanine chloromethyl ketone | 52735-71-4 | C10H12ClNO |
| Fmoc-環亮氨酸 | 1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-cyclopentanecarboxylic acid | 117322-30-2 | C21H21NO4 |
| DL-3-氨基-N-丁酸 | 3-aminobutyric acid | 541-48-0 | C4H9NO2 |
| D-苯丙氨酰胺鹽酸鹽 | (R)-2-amino-3-phenylpropanamide hydrochloride | 71666-94-9 | C9H12N2O*ClH |
| D-丙氨酸芐酯對甲苯磺酸鹽 | D-alanine benzyl ester p-toluenesulphonate salt | 41036-32-2 | C7H8O3S*C10H13NO2 |
| D-丙氨酰胺鹽酸鹽 | D-alaninamide hydrochloride | 71810-97-4 | C3H8N2O*ClH |
| BETA-丙胺酰胺鹽酸鹽 | 3-aminopropanamide hydrochloride | 64017-81-8 | C3H8N2O*ClH |