鹵化烴,簡稱鹵代烴,是指將烴分子中的氫原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等鹵素取代的產(chǎn)物。根據(jù)烴基的不同,可分為脂肪鹵代烴(包括飽和與不飽和鹵代烴)和芳香鹵代烴。按鹵原子的數(shù)量分類,則有單鹵代烴、雙鹵代烴及多鹵代烴。
大多數(shù)鹵代烴呈液態(tài),其中碘代烴、溴代烴以及多鹵代烴的密度均大于1。它們不溶于水且能與多種有機(jī)物任意比例混溶,并可溶解許多其他有機(jī)化合物。隨著碳原子數(shù)目的增加,其相對(duì)密度會(huì)有所下降。相同烴基時(shí),沸點(diǎn)按氯代烴、溴代烴、碘代烴依次遞增;在異構(gòu)體中,支鏈越多的鹵代烴沸點(diǎn)越低(氟代烷除外)。這類物質(zhì)大多具有毒性且可燃,隨著化合物中的鹵原子數(shù)量增加,其燃燒性能會(huì)降低。儲(chǔ)存時(shí)需根據(jù)火災(zāi)危險(xiǎn)性分別按甲、乙、丙類進(jìn)行消防管理;著火時(shí),氣體應(yīng)按C類火災(zāi)處理,液體則為B類火災(zāi),均須注意防毒。
天然存在的鹵代烴極為罕見,絕大多數(shù)是由烷烴鹵化、不飽和烴加成或醇與氫鹵酸作用合成的。鹵代烴的同分異構(gòu)體數(shù)量遠(yuǎn)超相應(yīng)烴類,除了碳架異構(gòu)、不飽和鍵位置異構(gòu)、順反異構(gòu)及旋光異構(gòu)外,還有鹵原子的位置異構(gòu)。在命名時(shí),通常以烴為母體,鹵原子作為取代基,在烴名稱前標(biāo)注鹵原子的位置、數(shù)目和具體名稱。
常溫下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等氣體外,大多數(shù)鹵代烴呈液態(tài),而高級(jí)鹵代烴則多為固體。鹵代烴不溶于水但能與多種有機(jī)溶劑混溶,并可溶解多種非極性和弱極性有機(jī)物,常被用作溶劑。碘代烴、溴代烴以及多鹵代烴的密度通常大于1。隨著鹵素原子序數(shù)增加,鹵代烴沸點(diǎn)亦隨之升高;在同一系列中,碳鏈越長沸點(diǎn)越高;而在同分異構(gòu)體中,支鏈越多的化合物沸點(diǎn)反而越低(氟代烷為例外)。
鹵代烴因其化學(xué)性質(zhì)較烷烴更為活潑,在有機(jī)合成中有重要地位,能夠參與多種化學(xué)反應(yīng)并轉(zhuǎn)化為各種類型的化合物。其應(yīng)用范圍廣泛,除了作為溶劑外,還可用于制冷、滅火、麻醉和防腐等領(lǐng)域。
| 中文名稱 | 英文名稱 | CAS號(hào) | 化學(xué)式 |
|---|---|---|---|
| 順式-1-溴-1-丙烯 | (Z)-1-propenyl bromide | 590-13-6 | C3H5Br |
| 順-4-氯-2-丁烯胺鹽酸鹽 | cis-4-chloro-2-butenylamine hydrochloride | 7153-66-4 | C4H8ClN*ClH |
| 順-1-溴-2-乙氧基乙烯 | (Z)-1-bromo-2-ethoxyethene | 23521-49-5 | C4H7BrO |
| 間碘甲苯 | 3-Iodotoluene | 625-95-6 | C7H7I |
| 間硝基三氟甲氧基苯 | 1-nitro-3-(trifluoromethoxy)benzene | 2995-45-1 | C7H4F3NO3 |
| 間環(huán)氧乙烷氯苯 | 3-chlorostyrene oxide | 20697-04-5 | C8H7ClO |
| 間溴氟苯 | 3-fluorobromobenzene | 1073-06-9 | C6H4BrF |
| 間氯溴苯 | 1-bromo-3-chlorobenzene | 108-37-2 | C6H4BrCl |
| 間氯氯芐 | 1-Chloro-3-chloromethyl-benzene | 620-20-2 | C7H6Cl2 |
| 間氟碘苯 | 1-Fluoro-3-iodobenzene | 1121-86-4 | C6H4FI |
| 間氟三氯芐 | m-Fluor-α,α,α-trichlortoluol | 401-77-4 | C7H4Cl3F |
| 間二溴芐 | 1,3-Bis(bromomethyl)benzene | 626-15-3 | C8H8Br2 |
| 間二氯芐 | 3-(chloromethyl)benzyl chloride | 626-16-4 | C8H8Cl2 |
| 間-雙溴甲基苯 | α,α,α',α'-tetrabromo-m-xylene | 36323-28-1 | C8H6Br4 |
| 鋯(2+)氯化物氫氧化物(1:1:1) | Zirconium chloride hydroxide | 10119-31-0 | ClHOZr |
| 鄰羥基芐基溴 | o-hydroxybenzyl bromide | 58402-38-3 | C7H7BrO |
| 鄰碘溴苯 | 1,2-bromoiodobenzene | 583-55-1 | C6H4BrI |
| 鄰碘氯芐 | 2-(chloromethyl)iodobenzene | 59473-45-9 | C7H6ClI |
| 鄰甲基苯乙基溴 | 1-(2-bromoethyl)-2-methylbenzene | 16793-90-1 | C9H11Br |
| 鄰甲基氯化芐 | 1-chloromethyl-2-methylbenzene | 552-45-4 | C8H9Cl |
| 鄰溴苯基乙基亞砜 | o-bromophenyl ethyl sulfoxide | 112921-53-6 | C8H9BrOS |
| 鄰溴苯乙醚 | beta-bromophenetole | 583-19-7 | C8H9BrO |
| 鄰溴氟苯 | o-fluorobromobenzene | 1072-85-1 | C6H4BrF |
| 鄰氟氯芐 | 2-fluorobenzyl chloride | 345-35-7 | C7H6ClF |
| 鄰亞二甲苯基聯(lián)(溴化三苯基膦) | o-Xylylenebis(triphenylphosphonium bromide) | 1519-46-6 | C44H38Br2P2 |
| 鄰二氯苯 | 1,2-dichloro-benzene | 95-50-1 | C6H4Cl2 |
| 鄰二氯芐 | o-Xylylene dichloride | 612-12-4 | C8H8Cl2 |
| 鄰三氟甲基苯乙基溴 | 2-<2-(trifluoromethyl)-phenyl>-ethylbromide | 94022-95-4 | C9H8BrF3 |
| 聯(lián)苯二氯芐 | 4,4'-bis(chloromethyl)biphenyl | 1667-10-3 | C14H12Cl2 |
| 碘苯 | iodobenzene | 591-50-4 | C6H5I |
| 碘甲烷 | methyl iodide | 74-88-4 | CH3I |
| 碘化-3,3ˊ-二乙基氧雜三羰花青 | 3,3'-diethyloxatricarbocyanine iodide | 15185-43-0 | C25H25N2O2*I |
| 碘代異丁烷 | Isobutyl iodide | 513-38-2 | C4H9I |
| 碘乙烷 | ethyl iodide | 75-03-6 | C2H5I |
| 硬脂基溴 | 1-Bromooctadecane | 112-89-0 | C18H37Br |
| 癸基溴 | 1-Bromodecane | 112-29-8 | C10H21Br |
| 甲芐基溴 | 2-bromo-p-xylene | 553-94-6 | C8H9Br |
| 甲碘乙烯 | tetraiodoethene | 513-92-8 | C2I4 |
| 環(huán)己基甲酸氯甲酯 | chloromethyl cyclohexanecarboxylate | 29916-48-1 | C8H13ClO2 |
| 環(huán)丙基甲基氯 | chloro(cyclopropyl)methane | 5911-08-0 | C4H7Cl |
| 環(huán)丁基氯 | chlorocyclobutane | 1120-57-6 | C4H7Cl |
| 烯丙基五氟苯 | 1-allyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene | 1736-60-3 | C9H5F5 |
| 烯丙基-2-溴苯甲基醚 | allyl 2-bromobenzyl ether | 87280-01-1 | C10H11BrO |
| 烯丙基(氯甲基)二甲硅烷 | allyl(chloromethyl)dimethylsilane | 33558-75-7 | C6H13ClSi |
| 溴苯 | bromobenzene | 52753-63-6 | C6H5Br |
| 溴碘甲烷 | iodobromomethane | 557-68-6 | CH2BrI |
| 溴甲苯 | benzyl bromide | 100-39-0 | C7H7Br |
| 溴己烷 | 1-bromo-hexane | 111-25-1 | C6H13Br |
| 溴化2,3,4,5,6,-五溴芐酯 | 2,3,4,5,6-pentabromobenzyl bromide | 38521-51-6 | C7H2Br6 |
| 溴代叔丁烷 | t-butyl bromide | 507-19-7 | C4H9Br |