芳香烴是指具有苯環(huán)基本結(jié)構(gòu)或具有芳香族化合物性質(zhì)的閉鏈烴。可分為單環(huán)芳烴、多環(huán)芳烴和非苯芳烴。單環(huán)芳烴分子中只含有一個(gè)苯環(huán),如甲苯、二甲苯、乙苯、苯乙烯、苯乙炔等。多環(huán)芳烴分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)。根據(jù)苯環(huán)相互聯(lián)結(jié)的方式,又可分為:①多苯代脂烴,如二苯甲烷、三苯甲烷、二苯乙烯、四苯乙烯等;②聯(lián)苯和聯(lián)多苯,如聯(lián)苯、聯(lián)三苯、聯(lián)四苯等;③稠環(huán)芳烴,如萘、蒽、菲、茚、芴、苊、芘、蔻等。非苯芳烴不含苯環(huán),但具有一定程度芳性的碳?xì)浠衔铮缡牎⑤喯┑取?/p>
芳香烴均易發(fā)生取代反應(yīng),不易起加成反應(yīng),且其環(huán)不易破裂。自然界中的芳香烴主要從煤焦油的分餾物和石油的芳構(gòu)化產(chǎn)物中獲得。煤焦油的主要成分是芳香烴;各種石油原油主要是脂肪烴,而芳香烴僅占0.2%~7.4%,但這些芳香烴如萘、菲等是造成石油急慢性毒性的重要因素。芳香烴可用作溶劑及化工原料。
苯是最基本的芳烴結(jié)構(gòu),通常采用含有3個(gè)共軛雙鍵的六元環(huán)結(jié)構(gòu)式表示,這是由德國(guó)化學(xué)家F.A.凱庫(kù)勒在1865年提出的,稱為凱庫(kù)勒式。從組成上看,苯是不飽和烴,但它不易發(fā)生加成和氧化反應(yīng),易發(fā)生取代反應(yīng),并具有特殊的穩(wěn)定性(即芳香性)。根據(jù)雜化軌道理論,苯分子中每個(gè)碳原子都是sp2雜化,各以兩個(gè)sp2雜化軌道與相鄰的兩個(gè)碳原子的sp2雜化軌道重疊形成C—Cσ鍵,并以一個(gè)sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道重疊形成C—Hσ鍵。
最簡(jiǎn)單的芳香烴是苯。最初從煤焦油中發(fā)現(xiàn)了苯及其他芳香族化合物,因此在相當(dāng)長(zhǎng)一段時(shí)間內(nèi),煤焦油是主要的芳烴來源。然而,煤焦油的產(chǎn)率僅為煤炭的3%,其中各種芳香族化合物的粗制品僅占0.3%。自20世紀(jì)40年代以來,主要從石油加工中制取芳烴。芳香烴均為液體或固體,不溶于水但能溶解在有機(jī)溶劑中。它們具有芳香性,不易發(fā)生加成反應(yīng),易發(fā)生取代反應(yīng),并對(duì)熱和氧化劑較為穩(wěn)定。芳香烴(特別是單環(huán)芳烴)是重要的化工原料,如對(duì)二甲苯用于制造滌綸;許多液體芳香烴可用作溶劑,如油漆易于溶解在芳香烴中。然而,長(zhǎng)期接觸液體芳香烴會(huì)導(dǎo)致皮膚脫水和脫脂而引發(fā)皮炎。芳香烴蒸汽對(duì)黏膜的刺激作用比脂肪烴更強(qiáng),尤其是苯蒸氣會(huì)對(duì)造血功能產(chǎn)生特殊的損害作用。但動(dòng)物實(shí)驗(yàn)表明,烷基苯?jīng)]有這種損害作用。
| 中文名稱 | 英文名稱 | CAS號(hào) | 化學(xué)式 |
|---|---|---|---|
| 飛龍掌血香豆醌 | toddacoumaquinone | 142878-03-3 | C23H18O7 |
| 顏料橙7 | Sodium 4,5-dichloro-2-((2-hydroxy-1-naphthyl)azo)benzenesulphonate | 5850-81-7 | C16H9Cl2N2NaO4S |
| 阿塔魯倫中間體 | methyl 3-(5-(2-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoate | 775304-60-4 | C16H11FN2O3 |
| 間甲苯基苯甲酸酯 | 3-methylphenyl benzoate | 614-32-4 | C14H12O2 |
| 間溴硝基苯 | 3-Bromonitrobenzene | 585-79-5 | C6H4BrNO2 |
| 間氯三氟甲氧基苯 | 1-chloro-3-(trifluoromethoxy)benzene | 772-49-6 | C7H4ClF3O |
| 間氟三氟甲氧基苯 | 1-fluoro-3-(trifluoromethoxy)benzene | 1077-01-6 | C7H4F4O |
| 間叔丁氧基苯乙烯 | 3-tert-butoxystyrene | 105612-79-1 | C12H16O |
| 間二甲苯 | m-xylene | 108-38-3 | C8H10 |
| 間二(三氯甲基)苯 | 1,3-bis-trichloromethyl-benzene | 881-99-2 | C8H4Cl6 |
| 間三聯(lián)苯 | 1,3-diphenylbenzene | 92-06-8 | C18H14 |
| 鄰甲基苯磺酰氟 | 2-methylbenzene-1-sulfonyl fluoride | 444-31-5 | C7H7FO2S |
| 鄰溴三氟甲氧基苯 | 1-bromo-2-(trifluoromethoxy)benzene | 64115-88-4 | C7H4BrF3O |
| 鄰氨基三氟甲氧基苯 | 2-trifluoromethoxy aniline | 1535-75-7 | C7H6F3NO |
| 鄰二甲苯 | o-xylene | 95-47-6 | C8H10 |
| 鄰-異丙基苯 | 2-isopropyltoluene | 527-84-4 | C10H14 |
| 蒽-2,6-二甲醛 | anthracene-2,6-dicarbaldehyde | 1262433-90-8 | C16H10O2 |
| 蒽 | 2-(t-butyl)anthracene | 18801-00-8 | C18H18 |
| 蒽 | anthracene | 120-12-7 | C14H10 |
| 萘 | naphthalene | 91-20-3 | C10H8 |
| 苯磺酸達(dá)比加群酯 | 3-[(2-{4-(hexyloxycarbonylamino-imino-methyl)-phenylamino-mthyl}1-methyl-1H-benzimidazole-5carbonyl)-pyridin-2-yl-amino]-propionic acid ethyl ester benzenesulfonate | 1019206-65-5 | C6H6O3S*C34H41N7O5 |
| 苯磺酰氰化物 | benzenesulfonyl cyanide | 24224-99-5 | C7H5NO2S |
| 苯甲酰胺類化合物 | N-benzyl-N-ethyl-p-isopropyl benzamide | 15089-22-2 | C19H23NO |
| 苯甲硫醇,a-(1-甲基乙基)- | 2-methyl-1-phenyl-propane-1-thiol | 113682-52-3 | C10H14S |
| 苯戊醛 | 5-phenyl-1-pentanal | 36884-28-3 | C11H14O |
| 苯并惡唑 | benz<b>oxazole | 273-53-0 | C7H5NO |
| 苯基環(huán)丁烷 | phenylcyclobutane | 4392-30-7 | C10H12 |
| 苯基庚炔 | 1-heptynylbenzene | 14374-45-9 | C13H16 |
| 苯乙烯 | styrene | 100-42-5 | C8H8 |
| 苯-d1 | benzene-d1 | 1120-89-4 | C6H6 |
| 苯-1,2,3-三胺 | 1,2,3-triaminobenzene | 608-32-2 | C6H9N3 |
| 苯 | benzene | 71-43-2 | C6H6 |
| 芐基甲基亞砜 | benzylmethylsulfoxide | 824-86-2 | C8H10OS |
| 芐基對(duì)甲苯基醚 | 4-methylphenyl benzyl ether | 834-25-3 | C14H14O |
| 胡椒環(huán) | Methylenedioxybenzene | 274-09-9 | C7H6O2 |
| 胡椒基氯 | 5-(chloromethyl)-1,3-benzodioxole | 20850-43-5 | C8H7ClO2 |
| 聯(lián)苯 | biphenyl | 92-52-4 | C12H10 |
| 益智醇 | oxyphyllacinol | 87657-77-0 | C20H26O3 |
| 甲基萘 | 1-Methylnaphthalene | 90-12-0 | C11H10 |
| 甲基氫醌 | 2-methylbenzene-1,4-diol | 95-71-6 | C7H8O2 |
| 甲基(2E)-{2-[3,5-二(三氟甲基)苯基]肼亞基}(氰基)乙酸酯 | 2,4-dichloronaphthalene | 2198-75-6 | C10H6Cl2 |
| 環(huán)己基苯 | 1-phenyl-1-cyclohexane | 827-52-1 | C12H16 |
| 環(huán)丙基苯 | cyclopropylbenzene | 873-49-4 | C9H10 |
| 溴苯-13C6 | [13C6]bromobenzene | 112630-77-0 | C6H5Br |
| 溴雙(4-氟苯基)甲烷 | bis(4-fluorophenyl)methylbromide | 345-90-4 | C13H9BrF2 |
| 溴五甲基苯 | 2,3,4,5,6-pentamethylbromobenzene | 5153-40-2 | C11H15Br |
| —— | (1R,2R)-1-amino-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol | 1610347-46-0 | C12H17NO |
| 氟甲醇4-甲基苯磺酸酯 | fluoromethyl 4-methylbenzenesulfonate | 114435-86-8 | C8H9FO3S |
| 氟(代)苯-d5 | fluorobenzene-d5 | 1423-10-5 | C6H5F |
| 正十二烷基苯 | 1-dodecylbenzene | 123-01-3 | C18H30 |