倍半萜是含三個異戊二烯單位的萜類化合物,一般通式為CH,大多遵循異戊二烯規則。這類化合物在自然界中分布廣泛,在木蘭目、蕓香目、山茱萸目及菊目植物中最豐富。倍半萜多以含有氧原子的衍生物形式存在于揮發油中,如醇、酮和內酯等,是高沸點部分的主要組成部分,并具有較強的香氣和生物活性,廣泛應用于醫藥、食品和化妝品工業。
從數量和結構骨架類型來看,倍半萜類化合物是萜類化合物中最豐富的。它們通常根據碳環數進行分類,包括無環、單環、雙環、三環及四環等多種類型;此外也可按環的大小分類,如五元環、六元環、七元環乃至十一元大環。按倍半萜結構中的含氧基團進行分類,則有助于理解其理化性質和生理活性,例如倍半萜醇、醛、內酯等。
以下是一些常見的倍半萜類化合物:
金合歡醇(farnesol)是一種開鏈型倍半萜,廣泛存在于香茅草、橙花及玫瑰的揮發油中。它為無色油狀液體,具有獨特的香氣和保幼激素活性,可抑制昆蟲變態和成熟。
杜鵑酮(germacrone),又稱大牻牛兒酮,存在于興安杜鵑葉的揮發油中,是一種十元環單環倍半萜。其熔點為56~57℃,興安杜鵑揮發油具有止咳、祛痰和平喘作用,可用于治療慢性支氣管炎,而杜鵑酮是其中的重要成分。
愈創木奧(guaiazulene)是一種存在于蒺藜科植物愈創木和老鸛草揮發油中的倍半萜。它為藍色針狀結晶,熔點為31℃,具有抗炎作用,并能促進燙傷或灼傷創面的愈合,是國產燙傷膏的主要成分之一。
圖1所示為愈創木奧的結構式。
| 中文名稱 | 英文名稱 | CAS號 | 化學式 |
|---|---|---|---|
| 馬桑寧內酯 | corianin | 35481-77-7 | C15H18O6 |
| 馬兜鈴酮 | aristolone | 6831-17-0 | C15H22O |
| 香豆烯-1,9β-二醇 | (β,9β)-caryolane-1,9-diol | 155485-76-0 | C15H26O2 |
| 青榆烯C | Lacinilene C | 41653-72-9 | C15H18O3 |
| 長壽花糖甙 | (6S,9R)-roseoside | 54835-70-0 | C19H30O8 |
| 銀線草內酯醇 | shizukolidol | 90332-92-6 | C15H20O3 |
| 金粉蕨辛 | onitisin | 53823-03-3 | C15H20O4 |
| 金粉蕨亭 | Onitin | 53823-02-2 | C15H20O3 |
| 裂葉苣莢萊內酯 | santamarine | 4290-13-5 | C15H20O3 |
| 表蕨素L | epi-Pterosin L | 52611-75-3 | C15H20O4 |
| 表蕨素 D 3-O-葡萄糖甙 | (3R)-pterosin D 3-O-β-D-glucopyranoside | 84299-80-9 | C21H30O8 |
| 蜂斗菜螺內酯 | Bakkenolide B | 18455-98-6 | C22H30O6 |
| 蕨素 Z | pterosin Z | 34169-69-2 | C15H20O2 |
| 蕨素 D | (3R)-pterosin D | 34169-70-5 | C15H20O3 |
| 蕨素 C | 2(S),3(S)-pterosin C | 35938-43-3 | C14H18O3 |
| 蕨甙D | Pteroside D | 35943-38-5 | C21H30O8 |
| 菖蒲酮; 白菖酮 | (+/-)-Shyobunone | 21698-44-2 | C15H24O |
| 臭靈丹二醇 | (2R)-pterodondiol | 60132-35-6 | C15H28O2 |
| 脫氧青蒿素 | 2-deoxyartemisinin | 72826-63-2 | C15H22O4 |
| 糠酸內酯A | pterolacton A | 74730-10-2 | C15H16O4 |
| 竊衣醇酮 | torilolone | 13018-09-2 | C15H24O3 |
| 竊衣素 | torilin | 13018-10-5 | C22H32O5 |
| 磺酸基木香烯內酯B | Sulfocostunolide B | 1059671-65-6 | C15H20O5S |
| 磺酸基木香烯內酯A | Sulfocostunolide A | 1016983-51-9 | C15H20O5S |
| 短葉老鶴草素A | brevilin A | 16503-32-5 | C20H26O5 |
| 環氧化蛇麻烯 II | 1,5,5,8-tetramethyl-[1R-(1R*,3E,7E,11R*)]-12-oxabicyclo[9.1.0]dodeca-3,7-diene | 19888-34-7 | C15H24O |
| 焦蓬莪術酮 | pyrocurzerenone | 20013-75-6 | C15H16O |
| 澤瀉醇 | alismol | 87827-55-2 | C15H24O |
| 澤蘭苦素 | Eupatoriopicrin | 6856-01-5 | C20H26O6 |
| 澤蘭內酯 | Eupatolide | 6750-25-0 | C15H20O3 |
| 泛酰三醇 | bullatantriol | 99933-32-1 | C15H28O3 |
| 款冬酮 | Tussilagone | 104012-37-5 | C23H34O5 |
| 橐吾香附酮醇 | ligucyperonol | 105108-20-1 | C15H22O2 |
| 桉油烯醇 | spathulenol | 6750-60-3 | C15H24O |
| 柳杉二醇11-鼠李糖苷 | Cryptomeridiol 11-α-L-rhamnoside | 349112-30-7 | C21H38O6 |
| 柳杉二醇 | cryptomeridiol | 4666-84-6 | C15H28O2 |
| 雜色曲霉毒素 | 3,4'-dihydroxy-4,4,7,8a-tetramethylspiro[2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene-8,2'-7,8-dihydro-3H-furo[2,3-e]isoindole]-6'-one | 163391-76-2 | C23H31NO4 |
| 異野葛素 | Isohyenanchin | 19417-00-6 | C15H20O7 |
| 異莪術呋喃二烯 | furanodiene | 57566-47-9 | C15H20O |
| 異肋骨甲酯 | methyl 2-((2R,4aR)-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)acrylate | 132342-55-3 | C16H24O2 |
| 異水菖蒲二醇 | isocalamendiol | 25330-21-6 | C15H26O2 |
| 異木香酸 | isocostic acid | 69978-82-1 | C15H22O2 |
| 布盧門醇 C 葡糖苷 | (6R,9R)-9-hydroxymegastigman-4-en-3-one 9-O-β-D-glucopyranoside | 135820-80-3 | C19H32O7 |
| 大果桉醛N | 5-[(1S)-1-[(1R)-2-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropyl]-1-methyl-3-oxocyclopentyl]-3-methylbutyl]-2,4,6-trihydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde | 172617-99-1 | C28H38O7 |
| 大果桉醛I | 1,3-Benzenedicarboxaldehyde, 5-[(1R)-1-[(1S,4R,4aR,6R,8aS)-decahydro-4-hydroxy-6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4,8a-dimethyl-1-naphthalenyl]-3-methylbutyl]-2,4,6-trihydroxy- | 179388-54-6 | C28H42O7 |
| 大果桉醛H | Macrocarpal H | 179388-53-5 | C28H40O6 |
| 大果桉醛E | 5-[(1R)-1-[(1R,4R,6S,8aR)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-4,8a-dimethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylbutyl]-2,4,6-trihydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde | 142628-54-4 | C28H40O6 |
| 大果桉醛D | Macrocarpal D | 142647-71-0 | C28H40O6 |
| 大果桉醛C | macrocarpal C | 142628-53-3 | C28H38O5 |
| 大果桉醛B | macrocarpal B | 142698-60-0 | C28H40O6 |