萜類是一類普遍存在于植物界而動物界較少見的化合物,它們由異戊二烯及其聚合物構成,通式為(C5H8)n。除了以萜烴形式存在外,大多數萜類形成各種含氧衍生物,包括醇、醛、酮、羧酸、酯和苷等。少數情況下也會含有氮或硫的衍生物。
根據分子中包含異戊二烯單位的數量,萜類可以分為單萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜及多萜。一些生源上由異戊二烯合成但碳原子數不是5的整倍數的化合物被稱為類萜(terpenoid)。
在生命活動中,萜類化合物尤其在植物體內具有重要功能:赤霉素、脫落酸和昆蟲保幼素是重要的激素;類胡蘿卜素和葉綠素是光合色素;質體醌和泛醌作為電子遞體參與光合鏈和呼吸鏈;甾醇則是生物膜的組成部分。單萜和倍半萜是揮發油的主要成分,二萜形成樹脂,三萜構成植物皂苷和樹脂的重要物質,四萜則包含一些脂溶性色素。
自然界中,萜類化合物分布廣泛,具有生理活性的例子包括驅蛔素、山道年具有的驅蛔蟲作用、青蒿素的抗瘧作用以及穿心蓮內酯的抗菌作用等。
以下是一些對測定萜類成分化學結構重要的化學反應:
氧化反應:不同的氧化劑在不同條件下可將萜類中的基團氧化,生成不同的產物。例如,鉻酸可以氧化碳甲基和gem-碳二甲基為乙酸;臭氧的裂解雙鍵是有價值的反應,可通過其產物確定萜類結構中雙鍵的位置。四乙酸鉛也用于氧化雙鍵,并廣泛應用于萜類成分的研究。
脫氫反應:這是一種特殊的氧化反應,通過將萜類與硫或硒在惰性氣流下加熱(200℃~300℃),環狀萜的碳架會因脫氫轉化為芳香烴衍生物。復雜的環可能裂解或發生環合反應。
加成反應:萜類雙鍵常能與氫鹵酸如氫碘酸或氯化氫在冰乙酸溶液中反應,生成結晶加成產物;也可吸收溴(于冰乙酸或乙醚-乙醇溶液)形成具有特定理化性質的溴化物。混合冰乙酸和亞硝酸鈉振搖后可生成特殊顏色的亞氮氧化物或偽亞氮氧化物。將未飽和萜類與戊酯亞硝酸鹽和濃鹽酸混合,在低溫下加入少量乙醇或冰乙酸,可以生成氯化亞硝基衍生物,并表現出獨特的顏色。此類衍生物常呈藍色或藍綠色,容易聚合形成無色二聚合物,但加熱至熔融或溶解時會轉變為單分子的化合物。氯化亞硝基衍生物可與伯胺或仲胺(如六氫吡啶)縮合生成具有完好的結晶形狀和理化常數的亞硝基胺類。
Wagner-Meerwein重排:萜類有時在某些試劑作用下發生碳架改變或分子中官能團轉移,特別是在雙環萜化合物進行消除、加成或親核取代反應時。
| 中文名稱 | 英文名稱 | CAS號 | 化學式 |
|---|---|---|---|
| 龍腦香醇酮 | dipterocarpol | 471-69-2 | C30H50O2 |
| 龍牙楤木皂甙VII | elatoside F | 144118-18-3 | C52H84O21 |
| 齒孔醇 | 24-methylenelanost-8-en-3-ol | 6890-88-6 | C31H52O |
| 齊墩果酸 3-乙酸酯 | oleanolic acid 3-acetate | 4339-72-4 | C32H50O4 |
| 齊墩果-12-烯-3,24-二醇 | 3β,24-dihydroxyolean-12-ene | 119318-15-9 | C30H50O2 |
| 齊墩果-12-烯-3,11-二酮 | 3,11-dioxo-olean-12-ene | 2935-32-2 | C30H46O2 |
| 黑果茜草萜 B | rubiprasin B | 125263-66-3 | C32H52O4 |
| 黏黴酮 | glutinone | 508-09-8 | C30H48O |
| 黃蓮木酸 | Moronic acid | 6713-27-5 | C30H46O3 |
| 黃藥子素C | (3R,5S,6R,8R,10R,11S,12S)-3-(furan-3-yl)-8-hydroxy-5-methyl-14-oxo-2,13-dioxatetracyclo[10.2.1.01,5.06,11]pentadecane-10-carboxylic acid | 20086-07-1 | C19H22O7 |
| 黃芩酸 | 3α,24-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid | 102919-76-6 | C30H48O4 |
| 黃獨素G標準品 | Diosbulbin G | 67567-15-1 | C19H22O6 |
| 黃獨素D | Diosbulbin D | 66756-57-8 | C19H20O6 |
| 麻風樹烷6 | Jatrophane VI | 210108-90-0 | C37H48O14 |
| 麥珠子酸 | alphitolic acid | 19533-92-7 | C30H48O4 |
| 雞納酸 | quinovic acid | 465-74-7 | C30H46O5 |
| 高良姜萜內酯 | (+/-)-galanolactone | 115753-79-2 | C20H30O3 |
| 高根二醇 | erythrodiol | 545-48-2 | C30H50O2 |
| 馬尾柴酸 | barbinervic acid | 64199-78-6 | C30H48O5 |
| 馬尾杉醇C | 21β-hydroxyserrat-14-en-3β-yl acetate | 1260-05-5 | C32H52O3 |
| 青蒿酸 | artemisinic acid | 80286-58-4 | C15H22O2 |
| 青蒿素 M | (-)-arteannuin M | 207446-90-0 | C15H24O4 |
| 青蒿素 B | arteannuin B | 50906-56-4 | C15H20O3 |
| 青蒿乙素 | arteannuin B | 50906-56-4 | C15H20O3 |
| 雷藤二萜醌 B | 19-hydroxy-3,11,14-trioxoabieta-8,12-diene | 142937-50-6 | C20H26O4 |
| 雷公藤福定 | tripterifordin | 139122-81-9 | C20H30O3 |
| 雷公藤靈 | Wilforine | 11088-09-8 | C43H49NO18 |
| 雷公藤內酯甲 | wilforlide A | 84104-71-2 | C30H46O3 |
| 雷公藤三萜酸A | maytenfolic acid | 84108-17-8 | C30H48O4 |
| 陶塔二酚 | totaradiol | 3772-56-3 | C20H30O2 |
| 阿江欖仁酸 | arjunic acid | 31298-06-3 | C30H48O5 |
| 阿江欖仁酸 | arjunolic acid | 465-00-9 | C30H48O5 |
| 鋸齒石松烯二醇 | serratenediol | 2239-24-9 | C30H50O2 |
| 銀杏內酯B | (3R,6R,8S,10R,12R,13S,16S,17R)-8-tert-butyl-6,12,17-trihydroxy-16-methyl-2,4,14,19-tetraoxahexacyclo[8.7.2.01,11.03,7.07,11.013,17]nonadecane-5,15,18-trione | 15291-77-7 | C20H24O10 |
| 銀杏內酯A | (3R,6R,8S,10R,11S,13S,16S,17R)-8-tert-butyl-6,17-dihydroxy-16-methyl-2,4,14,19-tetraoxahexacyclo[8.7.2.01,11.03,7.07,11.013,17]nonadecane-5,15,18-trione | 15291-75-5 | C20H24O9 |
| 銀杏內酯 C | (3R,6R,8S,9R,10S,12R,13S,16S,17R)-8-tert-butyl-6,9,12,17-tetrahydroxy-16-methyl-2,4,14,19-tetraoxahexacyclo[8.7.2.01,11.03,7.07,11.013,17]nonadecane-5,15,18-trione | 15291-76-6 | C20H24O11 |
| 鉤大青酮 | Phenanthro(3,2-b)furan-6(2H)-one, 1,8,9,11b-tetrahydro-7,11-dihydroxy-3,4,9,11b-tetramethyl-, cis- | 99624-92-7 | C20H22O4 |
| 野鴉椿酸 | euscaphic acid | 53155-25-2 | C30H48O5 |
| 達瑪烯二醇 II | dammarenediol II | 14351-29-2 | C30H52O2 |
| 軟脂酸-BETA-香樹精酯 | β-amyrin palmitate | 5973-06-8 | C46H80O2 |
| 車桑子酸 | hautriwaic acid | 18411-75-1 | C20H28O4 |
| 路路通酸 | betulonic acid | 4481-62-3 | C30H46O3 |
| 賴百當-13-烯-8,15-二醇 | 8,15-dihydroxy-13E-labdane | 3649-91-0 | C20H36O2 |
| 貝殼杉烯酸 | kaurenoic acid | 5095-09-0 | C20H30O2 |
| 豨薟精醇 | darutigenol | 5940-00-1 | C20H34O3 |
| 諾多星 | nodosin | 10391-09-0 | C20H26O6 |
| 角鯊烯 | 2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene | 111-02-4 | C30H50 |
| 覆盆子酸 | Fupenzic acid | 119725-20-1 | C30H44O5 |
| 西米杜鵑醇 | simiarenol | 1615-94-7 | C30H50O |
| 西米杜鵑酮 | Simiarenon | 2318-78-7 | C30H48O |