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蒽醌
蒽醌
蒽醌是一類含有兩個(gè)酮基的苯環(huán)衍生物，分子式為C??H???O?。其基本結(jié)構(gòu)是由一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)共軛的苯環(huán)通過(guò)一個(gè)雙鍵相連構(gòu)成。由于具有獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)和廣泛的應(yīng)用前景，蒽醌及其衍生物在有機(jī)化學(xué)、染料工業(yè)、醫(yī)藥領(lǐng)域等有重要應(yīng)用。
天然來(lái)源
蒽醌主要存在于某些植物中，如大黃、石榴皮及某些海藻中。此外，在煤炭和石油的裂解過(guò)程中也會(huì)生成少量的蒽醌。
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
- 蒽醌的基本骨架由兩個(gè)苯環(huán)通過(guò)一個(gè)共軛雙鍵連接而成。
- 共軛體系的存在使得蒽醌具有一定的電子效應(yīng)，表現(xiàn)出弱酸性、較強(qiáng)的顏色反應(yīng)等特性。
- 可以通過(guò)不同的化學(xué)方法引入取代基團(tuán)（如羥基、羧基、磺酸基等），制備出多種功能化的衍生物。
合成途徑
工業(yè)上通常采用芳香烴的氧化反應(yīng)來(lái)合成蒽醌。此過(guò)程包括但不限于：
- 煤焦油的精煉提取。
- 直接以苯或其衍生物為原料進(jìn)行選擇性氧化。
應(yīng)用領(lǐng)域
- 染料與顏料：由于獨(dú)特的顏色和耐光、耐熱性能，蒽醌被廣泛用作紡織品、皮革等材料的染色劑以及油墨添加劑；
- 藥物開(kāi)發(fā)：部分蒽醌類化合物具有抗癌、抗菌活性，在醫(yī)藥領(lǐng)域有著重要的應(yīng)用潛力；
-
其他用途：
- 分析試劑與催化劑載體
- 有機(jī)合成中間體
- 催化劑
綜上所述，作為一類重要有機(jī)化合物，蒽醌不僅在基礎(chǔ)研究中占有重要地位，而且在工業(yè)生產(chǎn)及日常生活中的應(yīng)用也極為廣泛。
相關(guān)化合物
| 中文名稱 | 英文名稱 | CAS號(hào) | 化學(xué)式 |
|---|---|---|---|
| 羥基大黃素 | citreorosein | 481-73-2 | C15H10O6 |
| 氫蒽醌 | 9,10-Dihydroxyanthracene | 4981-66-2 | C14H10O2 |
| 普拉洛芬中間體3 | (RS)-2-(9-oxa-10-keto-1-azaanthracen-6-yl)propanoic acid methyl ester | 56708-11-3 | C16H13NO4 |
| 大黃酚-8-O-葡萄糖苷 | Chrysophanol 8-O-beta-D-glucopyranoside | 13241-28-6 | C21H20O9 |
| 大黃素-8-β-D-吡喃葡萄糖苷 | anthraglycoside B | 23313-21-5 | C21H20O10 |
| 二乙基乙酰氨基(2-13C)丙二酸酯 | (2-(13)C) diethyl acetamidomalonate | 68882-34-8 | C9H15NO5 |
| 丹寧卡 | damnacanthal | 477-84-9 | C16H10O5 |
| 9,10-二乙炔基蒽 | 9,10-diethynylanthracene | 18512-55-5 | C18H10 |
| 5,7’-聯(lián)大黃素甲醚 | floribundone-1 | 118555-84-3 | C32H22O10 |
| 4,4'-(9,10-蒽二基)二苯甲醛 | 9,10-bis(4-formylphenyl)anthracene | 324750-99-4 | C28H18O2 |
| 3-羥基-1-甲氧基-2-甲基蒽醌 | rubiadin-1-methyl ether | 7460-43-7 | C16H12O4 |
| 2-羥基-3-甲基蒽醌 | 3-hydroxy-2-methylanthraquinone | 17241-40-6 | C15H10O3 |
| 2,3-二氫-1,4,5,8-四羥基-9,10-蒽醌 | 2,3-Dihydro-1,4,5,8-tetrahydroxyanthraquinone | 81-59-4 | C14H10O6 |
| 1H-嘌呤-8-甲醛,2,3,6,9-四氫-2,6-二羰基- | averantin | 5803-62-3 | C20H20O7 |
| 10-溴-9-（4-聯(lián)苯）蒽 | 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-10-bromoanthracene | 400607-05-8 | C26H17Br |
| 1-羥基-2-甲基蒽醌 | 1-hydroxy-2-methyl-anthraquinone | 6268-09-3 | C15H10O3 |
| 1,5-二羥基-4,8-二硝基蒽醌 | 1,5-dihydroxy-4,8-dinitro-anthraquinone | 128-91-6 | C14H6N2O8 |
| 1,4-二氨基-2,3-二氰基蒽醌 | 1,4-diamino-2,3-dicyano-anthraquinone | 81-41-4 | C16H8N4O2 |
| 1,4,8-三羥基-6-甲基-3-甲氧基-9,10-蒽醌 | xanthorin | 17526-15-7 | C16H12O6 |
| 1,3-二羥蒽醌 | xanthopurpurin | 518-83-2 | C14H8O4 |
| 1,3,6-三羥基-2-甲基蒽醌 | 2-methyl-1,3,6-trihydroxy-9,10-anthraquinone | 87686-86-0 | C15H10O5 |
| —— | 1-(4-chlorophenyl)-1-diazopropan-2-one | 1076238-90-8 | C9H7ClN2O |
| —— | Benzoyl-<4-bromphenyl>diazomethan | 4831-06-5 | C14H9BrN2O |
| —— | 9,10-anthraquinol radical cation | 549-99-5 | C14H10O2 |
| —— | 1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-10-[(2S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-10H-anthracen-9-one | 8015-61-0 | C21H22O9 |
| —— | Emodin-8-O-β-D-glucosid | 23313-21-5 | C21H20O10 |
| —— | (10S)-1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-10-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-10H-anthracen-9-one | 8015-61-0 | C21H22O9 |
| —— | 1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-10-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-10H-anthracen-9-one | 8015-61-0 | C21H22O9 |
| —— | succinimidyl diazoacetate | 147666-20-4 | C6H5N3O4 |
| —— | (4-Nitrophenyl)phenyldiazomethane | 13271-32-4 | C13H9N3O2 |
| —— | ethyl 2-diazo-2-(diethoxyphosphoryl)acetate | 17507-56-1 | C8H15N2O5P |
| —— | aloin | 8015-61-0 | C21H22O9 |
| —— | 1,1,1-trifluoro-3-diazo-2-oxopropane | 433-26-1 | C3HF3N2O |
| —— | chrysophanol 8-O-glucoside | 13241-28-6 | C21H20O9 |
| —— | 1,3,6,8-Tetrahydroxy-2-(1-hydroxyhexyl)anthraquinone | 5803-62-3 | C20H20O7 |
| —— | Glucofrangulin | 23313-21-5 | C21H20O10 |
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