香豆素
香豆素
基本信息
香豆素（Coumarin）是一類具有獨特芳香氣味的化合物，化學式為C9H6O2。它們屬于苯駢α-呋喃酮類化合物，在自然界中廣泛存在。
結構特征香豆素的基本結構由苯環和呋喃酮構成，其中苯環與四個碳原子相連的呋喃酮單元形成獨特的“香豆素環”。
自然來源香豆素存在于多種植物、真菌及動物體內。在植物界中，它主要作為天然防御機制的一部分，用作對昆蟲的化學信號。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和蕓香科（如柑橘屬果實）。此外，在真菌、苔蘚及藻類中也有發現。
化學性質 穩定性由于其獨特的結構，香豆素表現出良好的化學穩定性。它們不易被氧化或還原，但可以與其他化合物發生多種類型的反應，包括縮合、取代等。
生物活性許多香豆素衍生物具有生物活性，能夠引起抗菌、抗炎、抗氧化等多種作用。這些特性使它們成為醫藥、食品添加劑等多個領域的重要研究對象。
應用領域 醫藥行業在制藥業中，某些結構類似物被開發為藥物先導化合物。例如，香豆素類抗生素是最早的廣譜抗生素之一；一些香豆素衍生物還表現出抗癌潛力。
食品工業由于其獨特的香氣和味道，在食品加工中也得到了廣泛應用，常作為香精成分使用。
其他應用此外，它們還在染料生產、農藥開發等多個領域展現出潛在價值。
生產方法香豆素可通過多種合成路徑獲得。傳統的化學合成涉及從苯甲醛出發的反應；而近年來，通過生物轉化技術，利用微生物發酵過程制備天然香豆素也成為一種可持續的方法。
總之，香豆素因其獨特的結構和廣泛的生物學應用，在多個領域中發揮著重要作用，并且仍然是有機化學研究中的一個重要課題。
相關化合物
| 中文名稱 | 英文名稱 | CAS號 | 化學式 |
|---|---|---|---|
| 黃木亭 | xanthoxyletin | 84-99-1 | C15H14O4 |
| 香柑醇 | bergaptol | 486-60-2 | C11H6O4 |
| 順式凱爾消旋內酯 | (+)-cis-khellactone | 518-76-3 | C14H14O5 |
| 鬧達柯裂亭 | (+)-marmesin | 495-32-9 | C14H14O4 |
| 鐵力木苦素 | 5,7-dihydroxy-6-isobutyryl-8-(3-methylbut-2-enyl)-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 16981-20-7 | C24H24O5 |
| 酸橙素烯醇 | 7-methoxy-8-(2'-hydroxy-3'-methylbut-3'-enyl)coumarin | 1221-43-8 | C15H16O4 |
| 軟木花椒素 | suberosin | 581-31-7 | C15H16O3 |
| 西瑞香素 | daphnoretin | 2034-69-7 | C19H12O7 |
| 補骨脂定 | psoralidin | 18642-23-4 | C20H16O5 |
| 蟛蜞菊內酯 | wedelolactone | 524-12-9 | C16H10O7 |
| 蜂蜜曲菌素 | (R)-(-)-mellein | 480-33-1 | C10H10O3 |
| 茵芋苷 | skimmin | 93-39-0 | C15H16O8 |
| 茴芹內酯 | pimpinellin | 131-12-4 | C13H10O5 |
| 蕓香霉素 | rutaretin | 13895-92-6 | C14H14O5 |
| 脫水長葉九里香內酯 | phebalosin | 6545-99-9 | C15H14O4 |
| 考邁斯托醇 | coumestrol | 479-13-0 | C15H8O5 |
| 繡球酚 8-O-葡萄糖甙 | Hydrangenol-8-O-glucoside | 67600-94-6 | C21H22O9 |
| 繡球酚 | hydrangenol | 480-47-7 | C15H12O4 |
| 結香素 | edgeworin | 120028-43-5 | C18H10O6 |
| 紅白金花內酯 | erythrocentaurin | 50276-98-7 | C10H8O3 |
| 秦皮素啶 | fraxidin | 525-21-3 | C11H10O5 |
| 白蠟樹精 | fraxinol | 486-28-2 | C11H10O5 |
| 白芷屬腦 | heraclenol | 31575-93-6 | C16H16O6 |
| 白花前胡醇 | Ulopterol | 28095-18-3 | C15H18O5 |
| 白當歸素 | (R)-byakangelicin | 482-25-7 | C17H18O7 |
| 甘草香豆素 | glycycoumarin | 94805-82-0 | C21H20O6 |
| 甘草酚 | 3,9-dihydroxy-1-methoxy-2-(3-mehylbut-2-enyl)-6H-benzofuro[3,2c]chromen-6-one | 23013-84-5 | C21H18O6 |
| 獨活素 | heraclenin | 2880-49-1 | C16H14O5 |
| 比克白芷素 | byakangelicin | 19573-01-4 | C17H18O7 |
| 橙皮油內酯 | auraptene | 495-02-3 | C19H22O3 |
| 橙皮內酯 | Merancin | 489-53-2 | C15H16O4 |
| 格里西輪 | Glycyrin | 66056-18-6 | C22H22O6 |
| 月橘香豆精 | coumurrayin | 17245-25-9 | C16H18O4 |
| 當藥醇甙 | swertianolin | 23445-00-3 | C20H20O11 |
| 異橙皮內酯; 7-甲氧基-8-(3-甲基-2-氧代丁基)香豆素 | 7-methoxy-8-(isopentyl-2'-one)coumarin | 1088-17-1 | C15H16O4 |
| 布拉易林 | braylin | 6054-10-0 | C15H14O4 |
| 小蕓木香豆精 | Minumicrolin | 88546-96-7 | C15H16O5 |
| 小蕓木素 | Micromelumin | 15085-71-9 | C15H12O6 |
| 反式-(-)-凱林內酯 | trans-kellactone | 518-76-3 | C14H14O5 |
| 去甲布拉易林 | norbraylin | 60796-64-7 | C14H12O4 |
| 北美芹素 | pteryxin | 13161-75-6 | C21H22O7 |
| 仙鶴草內酯-6-O-葡萄糖甙 | agrimonolide 6-O-β-D-glucopyranoside | 126223-29-8 | C24H28O10 |
| 仙鶴草內酯 | agrimonolide | 21499-24-1 | C18H18O5 |
| 二氫山芹醇 | columbianetin | 1147-29-1 | C14H14O4 |
| 九里香醛 | murralongin | 53011-72-6 | C15H14O4 |
| 九里香醇 | murraol | 109741-38-0 | C15H16O4 |
| 九里香內酯 | hainanmurpanin | 95360-22-8 | C17H18O6 |
| 九里香亭; 九里香素; 長葉九里香內酯二醇 | minumicrolin | 37126-91-3 | C15H16O5 |
| 乙酸東莨菪素酯 | Scopoletin-acetat | 56795-51-8 | C12H10O5 |
| 絲立尼亭 | [(9S)-8,8-dimethyl-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-h]chromen-9-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate | 19427-82-8 | C19H20O5 |
- 1
- 2
- 1-2
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