氨基酸及其衍生物
氨基酸及其衍生物是分子中同時含有氨基和羧基的一類化合物，在生物體內以游離或結合狀態存在。游離氨基酸廣泛分布于動物細胞及體液內，而結合氨基酸主要是構成蛋白質及肽的基本組成成分。
天然氨基酸通常為無色結晶物質，熔點較高，大多在200℃以上。它們容易溶于水，但難溶于非極性有機溶劑；其中，酪氨酸和胱氨酸不易溶于水，脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于強酸或強堿溶液中。
根據α-氨基酸側鏈R基團的極性性質，構成蛋白質的20種常見氨基酸可以分為四組：
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非極性的R基：共有8種，包括5種帶有脂肪族側鏈的氨基酸（丙氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸和脯氨酸），以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸，還有一種含硫氨基酸甲硫氨酸。這一類氨基酸在水中的溶解度小于極性R基氨基酸；值得注意的是，脯氨酸是通過α-氨基酸上的側鏈取代了一個氫原子形成的，實際上是一種亞氨基酸。
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有極性的非電荷R基：共有7種，它們的特征是側鏈帶有羥基（絲氨酸、蘇氨酸和酪氨酸），巰基半胱氨酸，酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺，以及甘氨酸。這一類氨基酸由于側鏈中含有的不解離極性基團能與水形成氫鍵而較易溶于水中。
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帶正電荷的R基：共有3種，即賴氨酸、精氨酸和組氨酸，在pH7.0時攜帶正電荷，被稱為堿性氨基酸。
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帶負電荷的R基：共有2種，谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0時分子帶負電荷，稱為酸性氨基酸。這20種氨基酸的結構式、縮寫符號及有關常數詳見下表。
除了上述20種常見的氨基酸外，二碘酪氨酸、甲狀腺素、羥脯氨酸和羥賴氨酸等也存在于某些蛋白質中。除了構成動物機體及其產品蛋白質的20種氨基酸之外，在各種組織和細胞中還發現了200多種其他氨基酸，這些大多是α-氨基酸的衍生物，包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。
在自然界中，至今已發現近200種非構成蛋白質的氨基酸，其中大部分出現在植物界，并具有復雜的分子結構，與蛋白質代謝無關。此外，在某些動物體內發現有特殊蛋白質中的氨基酸經化學修飾形成，例如膠原蛋白含有的脯氨酸及賴氨酸部分再羥化成羥脯氨酸和羥賴氨酸；肌動蛋白和肌球蛋白含有的賴氨酸及組氨酸中有一小部分分別被甲基化為εN-甲基賴氨酸及3N-甲基組氨酸。還有在組蛋白內發現有賴氨酸的端氨基乙酰化以及絲氨酸的OH基磷酸化；甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸；τ球蛋白重鏈及某些蛋白質的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸；一般蛋白質中還存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。
下級分類
| 中文名稱 | 英文名稱 | CAS號 | 化學式 |
|---|---|---|---|
| （R）-乙基N-甲酰基-N-（1-苯乙基）甘氨酸 | R-(+)-N-(α-methylbenzyl)-N-formylglycine ethyl ester | 66514-85-0 | C13H17NO3 |
| （1S，3S，5S）-2-Boc-2-氮雜雙環[3.1.0]己烷-3-羧酸 | (1S,3S,5S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid | 197142-36-2 | C11H17NO4 |
| 黃體生成素釋放激素 | LHRH diacetate | 71447-49-9 | C59H83N17O17 |
| 鳥氨酸縮合物 | L-Ornithyl-L-ornithine | 60259-82-7 | C10H22N4O3 |
| 鳥氨加壓素 | ornipressin | 3397-23-7 | C45H63N13O12S2 |
| 魏因勒卜鏈接劑 | Fmoc-3-(N-methoxyamino)propanoic acid | 247021-90-5 | C19H19NO5 |
| 高絲氨酸內酯氫溴酸鹽 | (S)-(-)-α-amino-γ-butyrolactone hydrobromide | 15295-77-9 | BrH*C4H7NO2 |
| 馬脲酰組氨酰亮氨酸HHL | hippuryl-L-histidyl-L-leucine | 31373-65-6 | C21H27N5O5 |
| 馬尿酰精氨酸 | N-benzoylglycyl-L-arginine | 744-46-7 | C15H21N5O4 |
| 馬尿酰-L-苯丙氨酸 | hippuryl-L-phenylalanine | 744-59-2 | C18H18N2O4 |
| 順式-N-BOC-4-氰基-L-脯氨酸甲酯 | (2S,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-cyanopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 487048-28-2 | C12H18N2O4 |
| 順式-4-苯硫基-L-脯氨酸鹽酸鹽 | (2S,4S)-4-phenyl-thio-L-proline hydrochloride | 105107-84-4 | C11H13NO2S*ClH |
| 順式-4-羥基-L-脯氨酸鹽酸鹽 | (2S,4S)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride | 441067-49-8 | C5H9NO3*ClH |
| 順式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽 | (2S,4S)-methyl 4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride | 40126-30-5 | C6H11NO3*ClH |
| 順式-4-羥基-L-脯氨酸 | hydroxy L-proline | 618-27-9 | C5H9NO3 |
| 順式-4-羥基-D-脯氨酸鹽酸鹽 | (2R,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride | 77449-94-6 | C5H9NO3*ClH |
| 順式-4-羥基-D-脯氨酸甲酯 | methyl (2R,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate | 114676-47-0 | C6H11NO3 |
| 順式-4-羥基-D-脯氨酸 | cis-hydroxy-D-proline | 2584-71-6 | C5H9NO3 |
| 順式-1-N-BOC-4-甲氧基-L-脯氨酸 | (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid | 83623-93-2 | C11H19NO5 |
| 順式-1-BOC-4-羥基-D-脯氨酸甲酯 | (2R,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 114676-69-6 | C11H19NO5 |
| 順式-(1R,2S)-2-氨基環戊醇鹽酸鹽 | (1R,2S)-2-aminocyclopentanol hydrochloride | 137254-03-6 | C5H11NO*ClH |
| 順-2-氨基-2-甲基環戊烷羧酸 鹽酸鹽 | cis-2-Amino-2-methylcyclopentanecarboxylic acid hydrochloride | 156292-34-1 | C7H14ClNO2 |
| 順-2-氨基-2-甲基環己烷羧酸 鹽酸鹽 | cis-2-amino-2-methyl-1-cyclohexanecarboxylic acid hydrochloride | 202921-88-8 | C8H15NO2*ClH |
| 阿曲庫銨 | 2-[N-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid | 64263-83-8 | C15H21NO4 |
| 間氨基苯甲酸 | meta-aminobenzoic acid | 99-05-8 | C7H7NO2 |
| 間氟-DL-酪氨酸 | 3-fluoro-DL-tyrosine | 403-90-7 | C9H10FNO3 |
| 間二甲氨基苯甲酸 | 3-(dimethylamino)benzoic acid | 99-64-9 | C9H11NO2 |
| 重組型亮氨酸脫氫酶 | leucine dehydrogenase | 9082-71-7 | —— |
| 醋氨己酸 | 6-(acetylamino)hexanoic acid | 57-08-9 | C8H15NO3 |
| 酪氨酸脫羧酶來源于糞鏈球菌(NCTC6783)(脫輔酶) | tyrosine decarboxylase | 9002-09-9 | —— |
| 酪氨酸磷酸化抑制劑AG825 | 3-[3-[(1,3-Benzothiazol-2-ylthio)methyl]-4-hydroxy-5-methoxyphenyl]-2-cyano-2-propenamide | 149092-50-2 | C19H15N3O3S2 |
| 酪氨酸磷酸化抑制劑AG 490 | tyrphostin B42 | 133550-30-8 | C17H14N2O3 |
| 酪氨酸磷酸化抑制劑A63 | Tyrphostin A63 | 5553-97-9 | C10H8N2O |
| 酪氨酸磷酸化抑制劑A51 | Tyrphostin A 51 | 122520-90-5 | C13H8N4O3 |
| 酪氨酸磷酸化抑制劑A46 | AG 99 | 122520-85-8 | C10H8N2O3 |
| 酪氨酸磷酸化抑制劑25 | tyrphostin 25 | 118409-58-8 | C10H6N2O3 |
| 酪氨酸磷酸化抑制劑126 | tyrphostin AG126 | 118409-62-4 | C10H5N3O3 |
| 酪氨酸磷酸化抑制劑 AG 30 | AG 30 | 122520-79-0 | C10H7NO4 |
| 酪氨酸磷酸化抑制劑 AG 1288 | AG 1288 | 116313-73-6 | C10H5N3O4 |
| 酪氨酸磷酸化抑制劑 | tyrphostin 47 | 122520-86-9 | C10H8N2O2S |
| 酪氨酸硫酸氫酯 | Tyrosin-O-sulfat | 146386-55-2 | C9H11NO6S |
| 酪氨酰-賴氨酸 | Tyr-Lys | 54925-88-1 | C15H23N3O4 |
| 鄰苯二甲酰甘氨酸羥基琥珀酰亞胺酯 | N-phthaloylglycine N-hydroxysuccinimide ester | 3397-29-3 | C14H10N2O6 |
| 鄰苯二甲酰甘氨酸 | N-phthaloylglycine | 4702-13-0 | C10H7NO4 |
| 鄰苯二甲酰甘氨酰甘氨酸 | N-phthaloylglycylglycine | 3916-40-3 | C12H10N2O5 |
| 鄰苯二甲酰基-L-丙氨酸 | Phth-L-Ala-OH | 4192-28-3 | C11H9NO4 |
| 鄰丙氨酸硝芐芥 | Nitrocaphane | 54940-95-3 | C14H19Cl2N3O4 |
| 赤配位-N-BOC-芐基-L-酪氨酸環氧化物 | tert-butyl ((S)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-((S)-oxiran-2-yl)ethyl)carbamate | 162536-84-7 | C22H27NO4 |
| 赤蘚-5-羥基-L-賴氨酸 | (5R)-5-hydroxy-L-lysine | 1190-94-9 | C6H14N2O3 |
| 賴氨酸酮基布洛芬 | ketoprofen lysine salt | 57469-78-0 | C6H14N2O2*C16H14O3 |
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