1896年,氟代乙酸乙酯的合成標(biāo)志著有機(jī)氟化學(xué)研究的開端,至今已整整一個(gè)世紀(jì)。在此期間,幾次重要的突破極大地推動了這一領(lǐng)域的發(fā)展,例如20世紀(jì)30年代氟里昂在制冷工業(yè)中的應(yīng)用、二戰(zhàn)期間曼哈頓工程的實(shí)施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。
我國擁有豐富的氟資源,已探明螢石儲量約占世界總量的四分之一。然而直到20世紀(jì)50年代,中國在此領(lǐng)域的研究一片空白。當(dāng)時(shí)國際形勢的變化促使我國開始自主開發(fā)原子能技術(shù),并急需一批特殊的含氟材料。從此,有機(jī)氟化學(xué)在中國的研究逐漸展開。中國科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所因其在有機(jī)氟化學(xué)基礎(chǔ)研究方面的卓越成就,被國際氟化學(xué)界譽(yù)為“上海氟化學(xué)”。
有機(jī)氟化合物又稱氟碳化合物,是指分子結(jié)構(gòu)中含C-F鍵的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2)。若碳?xì)浠衔镏械乃袣湓泳环尤〈瑒t稱為全氟化合物。由于氟是元素周期表中最電負(fù)、氧化性最強(qiáng)的原子,因此氟聚合物不易發(fā)生氧化裂解。此外,氟原子半徑接近C-C鍵原子間距的一半,能緊密排列在碳原子周圍,形成對C-C鍵的保護(hù)屏障,確保化學(xué)穩(wěn)定性。C-F鍵具有極高的鍵能,賦予有機(jī)氟化物良好的熱穩(wěn)定性和抗氧化性。
許多含氟化合物被用于藥物中,如全身麻醉劑氟烷、抗癌藥5-氟尿嘧啶、鎮(zhèn)靜藥氟奮乃靜和抗精神病藥氟哌啶醇等。根據(jù)結(jié)構(gòu)不同,有機(jī)氟化合物大致可分為三類:
| 中文名稱 | 英文名稱 | CAS號 | 化學(xué)式 |
|---|---|---|---|
| 間硝基三氟甲苯 | 3-trifluoromethylnitrobenzene | 98-46-4 | C7H4F3NO2 |
| 間溴三氟甲苯 | 3-bromo-1-trifluoromethylbenzene | 401-78-5 | C7H4BrF3 |
| 間氯三氟甲苯 | 3-chlorobezotrifluoride | 98-15-7 | C7H4ClF3 |
| 間氨基三氟甲苯 | 3-trifluoromethylaniline | 98-16-8 | C7H6F3N |
| 間氟苯胺鹽酸鹽 | 3-fluoroaniline hydrochloride | 1993-09-5 | C6H6FN*ClH |
| 間氟苯甲醚 | 1-fluoro-3-methoxybenzene | 456-49-5 | C7H7FO |
| 間氟苯甲酸 | 3-fluorobenzoic acid | 455-38-9 | C7H5FO2 |
| 間氟硝基苯 | 3-fluoro-1-nitrobenzene | 402-67-5 | C6H4FNO2 |
| 間二三氟甲苯 | 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene | 402-31-3 | C8H4F6 |
| 間三氟甲氧基苯腈 | 3-(trifluoromethoxy)benzonitrile | 52771-22-9 | C8H4F3NO |
| 間三氟甲氧基苯甲酰乙腈 | 3-trifluoromethylbenzoylacetonitrile | 27328-86-5 | C10H6F3NO |
| 間三氟甲基苯腈 | 3-trifluoromethylbenzonitrile | 368-77-4 | C8H4F3N |
| 鐵酞菁 | iron(II) phthalocyanine | 132-16-1 | C32H16FeN8 |
| 鉀(4-乙酰基苯基)(三氟)硼酸酯(1-) | potassium 4-acetylphenyltrifluoroborate | 252726-24-2 | C8H7BF3O*K |
| 鉀(2,6-二甲氧基苯基)(三氟)硼酸酯(1-) | potassium (2,6-dimethoxyphenyl)trifluoroborate | 871231-42-4 | C8H9BF3O2*K |
| 鈉3,5-二氟苯甲酸 | 530141-39-0 | C7H4F2NaO2 | |
| 鄰甲苯基三氟硼酸鉀 | potassium o-tolyltrifluoroborate | 274257-34-0 | C7H7BF3*K |
| 鄰甲基三氟甲苯 | 2-methylbenzotrifluoride | 13630-19-8 | C8H7F3 |
| 鄰溴三氟甲苯 | o-trifluoromethylphenyl bromide | 392-83-6 | C7H4BrF3 |
| 鄰氯三氟甲氧基苯 | o-chloro-α,α,α-trifluoromethoxybenzene | 450-96-4 | C7H4ClF3O |
| 鄰氨基三氟甲苯 | 2-(trifluoromethyl)benzenamine | 88-17-5 | C7H6F3N |
| 鄰氟苯甲酸甲酯 | methyl o-fluorobenzoate | 394-35-4 | C8H7FO2 |
| 鄰氟苯甲酸乙酯 | 2-fluoro-benzoic acid ethyl ester | 443-26-5 | C9H9FO2 |
| 鄰氟苯甲酸 | 2-Fluorobenzoic acid | 445-29-4 | C7H5FO2 |
| 鄰三氟甲氧基苯腈 | 2-(trifluoromethoxy)benzonitrile | 63968-85-4 | C8H4F3NO |
| 辛基三氟硼酸鉀 | Potassium octyltrifluoroborate | 329976-79-6 | C8H17BF3K |
| 苯氧基甲基三氟硼酸鉀 | Potassium phenoxy-methyltrifluoroborate | 1027642-30-3 | C7H7BF3KO |
| 苯并呋喃-2-三氟硼酸鉀 | potassium benzofuran-2-trifluoroborate | 929626-27-7 | C8H5BF3O*K |
| 苯并[b]噻吩,4-(三氟甲基)- | 4-trifluoromethylbenzo<b>thiophene | 120568-06-1 | C9H5F3S |
| 苯基三氟硼酸鉀 | potassium phenyltrifluoborate | 153766-81-5 | C6H5BF3*K |
| 苯呋咱-5-三氟硼酸鉀 | Potassium benzofurazan-5-trifluoroborate | 1225608-24-1 | C6H3BF3KN2O |
| 芐基三氟硼酸鉀 | Potassium benzyltrifluoroborate | 329976-73-0 | C7H7BF3K |
| 甲氧基甲基三氟硼酸鉀 | potassium (methoxymethyl)trifluoroborate | 910251-11-5 | C2H5BF3O*K |
| 甲基全氟(5-甲基-4,7-二氧環(huán)己烷-8-烯酸乙酯) | methyl 6-trifluoroethenoxy-5-trifluoromethyl-4-oxa-2,2,3,3,5,6,6-heptafluorohexanoate | 63863-43-4 | C9H3F13O4 |
| 甲基九氟丁醚 | nonafluorobutyl methyl ether | 163702-07-6 | C5H3F9O |
| 甲基三氟硼酸鉀 | potassium trifluoro(methyl)boranuide | 13862-28-7 | CH3BF3*K |
| 甲基6-氟色原酮-2-羧酸酯 | methyl 6-fluoro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate | 116543-91-0 | C11H7FO4 |
| 甲基3-氟苯酚乙酯 | methyl (3-fluorophenyl)acetate | 64123-77-9 | C9H9FO2 |
| 甲基2-氯-6-氟苯乙酸 | methyl 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)acetate | 103473-99-0 | C9H8ClFO2 |
| 甲基2-氟苯乙酸 | methyl o-fluorophenylacetate | 57486-67-6 | C9H9FO2 |
| 甲基(3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基)二氯硅烷 | (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)methyldichlorosilane | 38436-16-7 | C7H7Cl2F9Si |
| 環(huán)氧氟丙烷 | epifluorohydrine | 503-09-3 | C3H5FO |
| 環(huán)戊烷三氟硼酸鉀 | potassium cyclopentyltrifluoroborate | 1040745-70-7 | C5H9BF3*K |
| 烯丙基三氟硼酸鉀 | potassium trifluoro(prop-1-en-2-yl)borate | 233664-53-4 | C3H5BF3*K |
| 烯丙基 2,2,3,3-四氟丙醚 | 3-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)propene-1 | 681-68-5 | C6H8F4O |
| 氯化壬氟丁基磺酰 | 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl chloride | 2991-84-6 | C4ClF9O2S |
| 氯七氟丙烷 | 2-Chloro-F-propane | 76-18-6 | C3ClF7 |
| 氟甲苯 | benzyl fluoride | 350-50-5 | C7H7F |
| 氟乙烷 | 1-fluoroethane | 353-36-6 | C2H5F |
| 氙二氟化物 | xenon tetrafluoride | 13709-61-0 | F4Xe |