雜環化合物是一類分子中具有環狀結構的有機化合物,其構成環的原子除了碳外還含有一個或多個氮、硫、氧等其他原子。單雜環化合物僅含一個環,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合雜環化合物則包含兩個或更多環,例如喹啉和嘌呤。最穩定且最常見的為五元或六元雜環。
簡單雜環化合物能夠與苯或其他雜環并合形成雙環、三環或多環系統。某些雜環具有芳香族化合物的特性,如易于進行置換反應,難以發生加成反應,并對氧化劑較為穩定。這些化合物廣泛存在于自然界中,包括核酸、大多數維生素、葉綠素、血紅素、多數生物堿和色素等。此外,部分合成農藥也屬此類化合物,比如除草劑阿特拉津、殺草強及麥草凈,殺蟲劑氟克螨與喹硫磷,以及殺菌劑滅菌凈和克殺螨等。
構成環系的原子除碳外還含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等雜原子的環狀化合物被統稱為雜環化合物。嚴格來說,環形二酸酐、環形酰亞胺、內酯、交酯、環狀酸酐、內酰胺和環醚等都屬于這一范疇;但由于它們性質接近脂肪族化合物,并且容易從開鏈化合物合成并可逆地轉化為鏈狀結構,通常歸入脂肪族化學討論。
因此,雜環化合物一般特指那些環系穩定且具有不同程度芳香性的芳雜環化合物。有機雜環化合物作為開鏈、碳環和雜環三類有機化合物之一,其種類繁多、數量龐大,占已知有機化合物的約三分之一,并普遍存在于生物界中,與生物生長、發育、繁殖及遺傳變異密切相關。
常見的雜環化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。這些化合物廣泛應用于有機合成或作為醫藥、農藥、溶劑等用途,多為無色液體或結晶體,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有機溶劑并微溶于水。遇火種、高熱、氧化劑和強酸可引發燃燒或爆炸,并釋放出有毒的二氧化硫或一氧化氮氣體;氧雜茂在空氣中易形成過氧化物,在蒸餾時可能發生爆炸。
在危險物品管理中,這些化合物根據火災、爆炸及毒性的危險程度分別被列為易燃液體、易燃固體和有機毒害品。因此,在儲存與使用過程中需按甲、乙類火災危險性進行消防管理和丙類火災危險性進行存儲分類;發生火災時,可用泡沫、干粉、霧狀水、1211滅火劑或二氧化碳撲救。
| 中文名稱 | 英文名稱 | CAS號 | 化學式 |
|---|---|---|---|
| (R)-3-甲基哌啶鹽酸鹽; | (R)-3-methylpiperidine hydrochloride | 223792-48-1 | C6H13N*ClH |
| (4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氫-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚 | [4aS,9bR]-6-bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole | 1059630-07-7 | C11H13BrN2 |
| (1R,4R,5S,6R)-4-氨基-2-氧雜雙環[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸 | (1R,4R,5S,6R)-4-amino-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-4,6-dicarboxylic acid | 191471-52-0 | C7H9NO5 |
| 龍膽黃堿 | gentioflavine | 18058-50-9 | C10H11NO3 |
| 馬索亞內酯 | (+/-)-massoialactone | 54814-64-1 | C10H16O2 |
| 香豆霉素 | coumermycin A<sub>1</sub> | 4434-05-3 | C55H59N5O20 |
| 香豆素 | coumarin | 91-64-5 | C9H6O2 |
| 順式-八氫-2-甲基-吡咯并[3,4-c]吡咯 | 6-bromo-4-methoxy-1H-indazole | 885519-21-1 | C8H7BrN2O |
| 順式-5-甲基脯氨酸 | (5S,2S)-(-)-5-methylproline | 38533-38-9 | C6H11NO2 |
| 順式-4-羧基-L-脯氨酸 | L-cis-2,4-PDC | 64927-38-4 | C6H9NO4 |
| 順式-3,5-二甲基嗎啉 | (3R,5S)-3,5-dimethylmorpholine | 45597-00-0 | C6H13NO |
| 順式-1-芐基六氫吡咯并[3,4-B]吡咯 | (3aR,6aR)-1-benzyloctahydropyrrolo[3,4-b]pyrrole | 370879-92-8 | C13H18N2 |
| 順式-1-芐基-3,4-吡咯烷二甲酸二乙酯 | diethyl 1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate | 156469-74-8 | C17H23NO4 |
| 順-八氫-2H-苯并咪唑-2-酮 | 4,5,6,7-Tetrahydrobenzimidazolidin-2-one | 1123-97-3 | C7H12N2O |
| 非諾沙唑啉 | Phenoxazoline | 4846-91-7 | C13H18N2O |
| 青欖呋喃 | 2-heptyltetrahydrofuran | 2435-16-7 | C11H22O |
| 降莰烷-2,3-二甲酰亞胺 | norbornane-2,3-dicarboximide | 6713-41-3 | C9H11NO2 |
| 阿維霉素 | Avilamycin | 11051-71-1 | C61H88Cl2O32 |
| 阿米苯唑 | amiphenazole | 490-55-1 | C9H9N3S |
| 阿托伐他汀環氧四氫呋喃 | 4-(4-fluoro-phenyl)-2,4-dihydroxy-2-isopropyl-5-phenyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid phenylamide | 873950-19-7 | C26H24FNO5 |
| 阻燃劑 DDP | 9,10-dihydro-10-(2,3-dicarboxypropyl)-9-oxa-10-phosphaphenanthrene 10-oxide | 63562-33-4 | C17H15O6P |
| 鈉3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-仲-丁基-4-羥基苯磺酸酯 | 92484-48-5 | C16H17N3NaO4S | |
| 野鷲尾苷 | iridin | 491-74-7 | C24H26O13 |
| 跨叔丁基-3-氟-4-羥基哌啶-1-羧酸 | tert-butyl (3R,4R)-3-fluoro-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate | 1174020-43-9 | C10H18FNO3 |
| 西咪替丁雜質D(EP)標準品 | Cimetidine dihydrochloride imp D | 59660-24-1 | C9H19Cl2N5S |
| 補骨脂呋喃查耳酮 | bakuchalcone | 84575-13-3 | C20H20O5 |
| 螺[環己烷-1,3(1H)-呋喃并[3,4-c]吡啶]-1,4-二酮 | 1'H,4H-spiro[cyclohexane-1,3'-furo[3,4-c]pyridine]-1',4-dione | 328233-20-1 | C12H11NO3 |
| 蝙蝠葛任堿 | menisperine | 25342-82-9 | C21H26NO4 |
| 蔓荊呋喃 | Rotundifuran | 50656-65-0 | C22H34O4 |
| 蒿甲醚四氫呋喃乙酸酯 | β-artemetherfurano acetate | 181528-64-3 | C16H26O5 |
| 螢光素O,O'-二甲基丙烯酸酯 | [6'-(2-methylprop-2-enoyloxy)-3-oxo-spiro[izobenzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl]-2-methylprop-2-enoate | 206444-58-8 | C28H20O7 |
| 螢光素O,O'-二丙烯酸酯 | fluorescein diacrylate | 7262-39-7 | C26H16O7 |
| 莫西光學對映體 | moxifloxacin | 268545-13-7 | C21H24FN3O4 |
| 熒光素O-甲基丙烯酸酯 | fluorescein methacryloyl | 480439-15-4 | C24H16O6 |
| 苯并噻唑-5-羧酸 | benzo[d]thiazole-5-carboxylic acid | 68867-17-4 | C8H5NO2S |
| 苯并噻唑-2-甲酸 | 2-carboxybenzothiazole | 3622-04-6 | C8H5NO2S |
| 苯并噻唑-2-乙腈 | 2-cyanomethylbenzothiazole | 56278-50-3 | C9H6N2S |
| 苯并噻唑-2(3H)-硫銅和2-氨基乙醇(1:1)混合物 | 1,3-Benzothiazole-2-thiolate;2-hydroxyethylazanium | 5902-85-2 | C9H12N2OS2 |
| 苯并咪唑并<1,2-a>苯并咪唑 | 5H-benzo[d]benzo[4,5]imidazo[1,2-a]imidazole | 28890-99-5 | C13H9N3 |
| 苯并咪唑-5,6-二甲酸 | 1H-benzimidazole-5,6-dicarboxylic acid | 10351-75-4 | C9H6N2O4 |
| 苯并咪唑-4-羧酸 2-乙氧基乙基酯 | ethyl 2-ethoxy-3H-benzimidazole-4-carboxylate | 577957-02-9 | C12H14N2O3 |
| 苯并咪唑-4-羧酸 | benzimidazole-4-carboxylic acid | 46006-36-4 | C8H6N2O2 |
| 苯并呋喃-7-羧酸 | benzofuran-7-carboxylic acid | 90484-22-3 | C9H6O3 |
| 苯并呋喃-3-乙醇 | 2-(benzofuran-3-yl)ethanol | 75611-06-2 | C10H10O2 |
| 苯并呋喃-3-乙酸 | 2-(3-benzofuranyl)acetic acid | 64175-51-5 | C10H8O3 |
| 苯并呋喃-3-乙胺 | 2-(benzofuran-3-yl)ethanamine | 27404-31-5 | C10H11NO |
| 苯并呋喃-2-羧酸 | Benzofuran-2-carboxylic acid | 496-41-3 | C9H6O3 |
| 苯并呋喃-2-甲腈 | benzofuran-2-carbonitrile | 41717-32-2 | C9H5NO |
| 苯并呋喃-2-甲胺 | benzofuran-2-ylmethanamine | 37798-05-3 | C9H9NO |
| 苯并呋咱 | benzofurazan oxide | 480-96-6 | C6H4N2O2 |