在各種條件下（酸性和堿性）重排螺二烯酮，可得到取代的6H-二苯并[b，d]吡喃-6-酮。D.J. Hart等人的研究表明在硫酸水溶液中的重排產生了形式上的O-遷移產物，而在三氟乙酸酐（TFAA）/三氟乙酸（TFA）/硫酸中的重排主要產生C-遷移產物。 二烯酮-苯酚重排對高度取代的螺二烯酮體系也有效，根據所應用的反應條件得到C-或O-遷移產物。烷基二烯酮在酸、堿催化或光化學誘導下的烷基遷移被稱為Dienone-Phenol（二烯酮-酚）重排，指含有共軛二烯酮結構的化合物（通常為環己二烯酮衍生物）在酸性條件下發生分子內環化重排，生成苯酚衍生物的反應。
二烯酮-酚重排是一種酸催化反應，其中交叉共軛的環己二烯酮（二烯酮）重排為取代的酚。此轉化由芳構化獲得的熱力學穩定性驅動。其本質是碳正離子重排串聯芳構化。是構建芳香環，尤其是苯酚類化合物的重要方法，核心在于通過雙鍵遷移和芳構化實現環結構的重構
酚類化合物是一類重要的有機合成前體，它廣泛存在于自然界和生物體系。傳統的制備酚類化合物的方法包括鹵代苯水解法、異丙苯氧化法、重氮鹽水解法等，此外，雙烯酮-酚重排反應也被廣泛用于酚類化合物的制備。
早在1893年，化學家A. Andreocci就發現蛔蟲藥“山道年”（Santonin）在酸性條件下會生成另一種物質，但直到1930年“山道年”及其酸性條件下生成的產物結構才被確定。1946年，美國化學家A. L. Wilds和C. Djerassi首先將該反應用于Chrysene衍生物的合成并首次將其命名為Dienone-Phenol Rearrangement。
“山道年”在酸性條件下的重排
反應定義
Transformation of a 4,4-disubstituted cyclohexadienone into a 3,4-disubstituted phenol upon acid treatment
反應機理
“雙烯酮-酚重排”反應的機理并不復雜，由于最常用的催化條件是酸，因此反應通常被認為涉及碳正離子中間體。
步驟 1: 質子化： 二烯酮的羰基氧被質子化。
步驟 2: 瓦格納-米爾文遷移 (Wagner-Meerwein Shift)： 連接在C4位上的一個烷基（R）從C4遷移到相鄰的缺電子碳（C3）上。這是一個1,2-遷移。
關鍵點： 此遷移發生時，遷移碳（R）的構型保持不變。
步驟 3: 去質子化與芳構化： 從（現在已成為烯醇的）羰基碳相鄰的碳上失去一個質子，導致形成芳香性的酚環體系。
根據反應機理我們不難推測不同基團發生遷移的難易程度，顯然遷移后形成的碳正離子越穩定該基團也越容易遷移。鄰位或對位取代的環己二烯酮本身不具備芳香性，但產物苯酚具有較為穩定的芳香結構，因此該過程的巨大驅動力是“芳構化”，反應往往需要放出大量的熱。通常情況下，該反應僅僅需要中等強度的酸介質，例如H2SO4/HOAc，Ac2O，Lewis酸等就可以獲得可觀產率，因而實際應用非常廣泛。
關鍵特性
驅動力： 形成穩定的芳香環。
遷移基團 (R)： 通常為烷基（甲基、伯、仲、叔烷基）、芳基或乙烯基。氫原子不能有效遷移。遷移基團必須能夠在遷移過程中穩定發展中正電荷（遷移能力：叔基 > 仲基 > 伯基 > 甲基）。
立體化學：遷移是立體專一的，遷移碳的構型保持。如果R是手性基團，其立體化學在產物中得以保留。
異常二烯酮-酚重排： 如果遷移基團R是苯基（或其他能夠穩定芐基正離子的基團），有時會形成不同的產物。此時質子化發生在二烯體系上而非羰基，導致生成螺二烯酮中間體，該中間體隨后重排為對位取代的酚（苯基連接在酚羥基的對位）。這種情況比“正常”重排少見。
競爭反應： 如果遷移基團形成穩定性較差的碳正離子，或者二烯酮結構允許其他途徑（例如環收縮），則可能發生脫水或其他碳正離子重排等競爭反應。
合成應用
A.G.Schultz實驗室中通過4,4-二取代的2-苯基-2,5-環己二烯酮的光化學二烯酮-苯酚重排開發了四取代和五取代酚的有效合成路線。光重排底物可方便地由相應芳族化合物的Birth還原-烷基化及隨后使用叔丁基氫過氧化物和催化量的PDC對初始二烯產物進行雙烯丙基氧化來制備。 在366 nm光照射下，二烯酮經歷區域選擇性二烯酮苯酚重排以高收率得到酚。
在貴田霉素的模型研究期間，K.A.Parker及其同事開發了一種合成雙C-芳基糖苷的方法。他們使用區域控制的路易斯酸介導的二烯酮-苯酚型重排作為關鍵步驟合成了酚類雙糖苷，其中烯糖經歷了[1,2]-遷移。 得到的雙C-芳基烯糖首先用PtO2氫化得到雙糖苷，然后進行整體去硅烷基化，得到所需的貴田霉素模型。
在各種條件下（酸性和堿性）重排螺二烯酮，可得到取代的6H-二苯并[b，d]吡喃-6-酮。D.J. Hart等人的研究表明在硫酸水溶液中的重排產生了形式上的O-遷移產物，而在三氟乙酸酐（TFAA）/三氟乙酸（TFA）/硫酸中的重排主要產生C-遷移產物。 二烯酮-苯酚重排對高度取代的螺二烯酮體系也有效，根據所應用的反應條件得到C-或O-遷移產物。
反應實例
Journal of the American Chemical Society, 1959 , vol. 81, p. 4728
Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 20, p. 3827 - 3830
RSC Advances, 2015, vol. 5, # 48, p. 38499 - 38502
Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969 , vol. 34, p. 681 - 685
Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1984 , # 3 p. 373 - 382
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